Madisepäeva lahing oli muistse vabadusvõitluse suurim väliheitlus. Eestlaste võitlus saksa ristisõdijate vastu kestis juba kymnendat aastat. Ettenägelikumad Eesti vanemad, eriti Lembitu, pyydsid tihendada maakondade koostööd. Kui ristisõja algul osalesid venelased sakslaste liitlastena, siis 1215. a hakkasid nemadki taipama vajadust panna piir uutele vallutajatele. 1217. a algul õnnestus Novgorodi ja eestlaste yhisväel tagasi võita Otepää linnus, mille tulemusel likvideeriti ordu ja piiskoppide võim kogu Eestis. Lembitu ja paljud teisedki vanemad otsustasid kasutada tekkinud olukorda, et nyyd hävitada äsjatekkinud Liivimaa kirik ja tõrjuda sakslased tagasi mere taha, kirjutas Õpetajate Lehes muinasteadlane Ain Lavi.
Lembitu saatis augusti lõpul käskjalgu kõikidesse maakondadesse kutsega uueks sõjakäiguks. Malevad saabusidki peale Ugandi kogu Eesti mandriosast, kahjuks jäid kõrvale ka saarlased. Navesti kylla kogunes tolleaja Eestis enneolematu jõud – ligi 6000 meest. 15 päeva oodati venelaste abiväge, mis aga Novgorodi sisesegaduste tõttu tulemata jäi. Riias mõistsid ristisõdijad ähvardavat ohtu ja pyydsid sundida eestlasi lahingusse omaette. Kiiresti kogutud vägi jaotati Sakalasse jõudmisel kolme kolonni: sakslased keskel, tiibadel lätlased ja liivlased.
Lahingupaigaks valisid Eesti vanemad Viljandi ja Suure-Jaani vahel, Vastemõisa lähedal paikneva Vanamõisa kyla väljad. Yhisväe keskossa asusid Rävala, Viru- ja Järvamaa malevlased. Eestlaste vasakul tiival asusid liivlaste vastu läänemaalaste ja harjulaste sõdalased ning paremal lätlaste ette sakalased – mõlemal tiival kokku ligi tuhat meest. Ägedas lahingus õnnestus saksa jala- ja ryytliväel säilitada lagedal maastikul tihedat rivi ja aegamisi eestlaste keskmisest koondisest läbi murda. Plaani järgi pidid sakalased purustama lätlased ning lööma sakslasi selja tagant. Paraku sattusid nad ise ryytliväe rynnaku alla, kus vihases heitluses langesid Sakala vanemad Vottele, Manivalde ja ka legendaarne Lembitu. Liivlaste vastu võitlev eestlaste koondis surus algul liivlased kyll tagasi, kuid siis ryndas neid selja tagant sakslaste yksus. Nyyd tuli eestlastel võideldes taanduda, kaotades 1000–1400 meest.
Madisepäeva lahingut on Taani kroonik Petrus Olai 1527. a seostanud ka danebroge legendiga: lahingus osalenud taanlased asusid vastast jälitama, kuid piirati hilisema Risti kabeli juures eestlaste poolt sisse. Juba olid taanlased peaaegu löödud, kui taevast olla langenud lipp, millel punasel kangal oli valge rist. Ja nii taanlased pääsenud.
Kaotus Madisepäeva lahingus oli eestlastele ränk, kuid sellele vaatamata kestis muistne iseseisvusvõitlus veel kymme aastat. Hoopis otsustavam hoop oli kahe aasta pärast suure osa Põhja-Eesti vallutamine taanlaste poolt, mis seadis eestlased kahepoolse rynnaku alla. Madisepäeva kaotuste eest tasumise tund saabus 1919. suvel landesveeri sõjas.